"لا أعرف نوعية الأفلام التي أريد أن أقوم بها، ولكنني اعرف جيداً أنني أريد أن أقدم دوماً شيء جديد و مختلف "- ليوناردو دي كابريو.

بعد النجاح الكبير الذي حققه ليوناردو دي كابريو في 1993 ظن حينها الليو أن "الزهر لعب معه " أخيراً، ولكنه كان مخطئا، فمرت فترة اقترب من العام دون أن يُعرض أي عمل على ليو، حتى جاءت الإغاثة من قبل المخرج سام ريمي وفيلمه The Quick and the Dead، حيث ظل ريمي يبحث طويلاً عن ممثل يقوم بدور "الفتى".

سام ريمي كان خياره الأول هو مات ديمون ولكنه رفض الدور، ومن ضمن البدائل كان اسم ليوناردو دي كابريو، سام لم يكن متحمساً له، ولكن وللمرة الثالثة تأتي المساعدة لليو من خلال نجم كبير، هذه المرة كانت من بطلة العمل "شارون ستون" التي دفعت أجر ليوناردو دي كابريو من مالها الخاص ليشارك في الفيلم، ليتكرر الموقف مع ليو لثلاث مرات في 3 سنوات، هؤلاء النجوم رأوا شيئاً في دي كابريو لم يره المخرجون أو المنتجون، وراهنوا عليه وربحوا الرهان.

الفيلم لم يحقق نجاحاً كبيراً، ومر مرور الكرام، ولكنه كان مفيداً لليو الذي سجل مشاركته بأداء جيد، والأهم المشاركة في نوع أفلام لم يقدمه من قبل وهي أفلام الغرب الأمريكي، التي عاد لها ليو مرة أخرى ولكن بعد سنوات عديدة.

حصل بعدها ليو على أول دور بطولة في مسيرته في فيلم The Basketball Diaries من إخراج سكوت كالفارت، ليو حصل على الدور بالصدفة أيضا، فالفيلم كان من المفترض أن يكون من بطولة الممثل ريفير فينيكس الذي أبدى إعجابه بالدور وكان الخيار الأول والمفضل للمخرج و لكن وفاة فينيكس على أثر حادث في لوس انجلوس جعل الدور ينتقل لدي كابريو، الفيلم شارك في بطولته لوريان براكو وشهد أيضاً الشراكة التمثيلية الأولى بين ليوناردو دي كابريو ومارك ويلبرج و العداوة بينهما التي بدأت في أول لقاء لهما.

دي كابريو أعلنها بشكل صريح أنه لا يريد أن يتقاسم البطولة معه ممثل لم يمثل من قبل "ويلبرج"، وأنه يريد ممثل آخر لديه تاريخ تمثيلي أفضل، لكن المخرج سكوت كالفارت أصر على اختياره لمارك ويلبرج ورأى فيه موهبة قوية قادمة، فطلب من ويلبرج أن يجتمع بليوناردو دي كابريو لقراءة السيناريو، اللقاء لم يمر بشكل جيد فقام الاثنان بالتراشق بالكلمات وإهانة بعضهما البعض، ويلبرج انزعج من تكبر ليوناردو دي كابريو ووصفه بالفتى المستهتر.

تدخل صناع العمل وحاولوا تقريب وجهات النظر بينهما، وبالفعل بعد عدة جلسات بدأ الثنائي في التأقلم وانسجما في دوريهما وبدأت تنشأ علاقة تفاهم بينهما، ثم تحولا تدريجياً من أعداء يحارب كل منهما الأخر إلى أصدقاء، الفيلم حقق نجاحا متوسطا في شباك التذاكر ومن قبل النقاد.

ليوناردو دي كابريو لم يحل محل فينيكس فقط في بطولة فيلم The Basketball Diaries، بل حل مكانه أيضا في نفس العام في فيلم Total Eclipse من إخراج انيزكا هولاند وتأليف كريستوفر هامبتون، لكن الفيلم لم ينجح جماهيرياً بالشكل المنتظر وحقق 350 ألف دولار فقط في شباك التذاكر، كما لم يعجب به النقاد ولكنها تظل تجربة لم يخسر منها شيء ليوناردو دي كابريو.

بعد نجاح تجربته الأولى كمخرج لفيلم Strictly Ballroom، قرر باز لورمان اقتباس رواية شكسبير الشهيرة Romeo & Juliet . لورمان لم يجد الدعم من شركات الإنتاج لإنتاج الفيلم، دي كابريو كان الخيار الأول للورمان للقيام ببطولة الفيلم حينها وأظهر دي كابريو اهتمامه بالدور، ولكن دي كابريو حينها لم يكن الاسم القوي الذي يستطيع من خلاله لورمان إقناع شركات الإنتاج، لذلك لجأ لورمان إلى حيلة بسيطة.

لورمان الذي كان يقيم في سيدني حينها اتصل بدي كابريو وأخبره بأن سبيلهما الوحيد لإقناع المنتجين هو تصوير مشهد من مشاهد الفيلم ومن ثم إرساله للشركات، دي كابريو أعجب بالفكرة وبالرغم من كونه حينها لم يكن يملك الكثير من المال ولكن ليو حجز تذكرة لسيدني وأنفق على إقامة في فندق من ماله الشخصي وقابل لورمان وصورا مشهد من الفيلم وبالفعل نجحت حيلة لورمان و وافقت أستوديوهات "فوكس" على إنتاج الفيلم الذي حقق نجاحاً جماهيرياً هو الأقوى في مسيرة ليو حينها حيث بلغت إيرادات الفيلم 147 مليون دولار، أما نقدياً فالفيلم استطاع الفوز بجائزة الدب الفضي في مهرجان برلين بالإضافة إلى فوز ليوناردو دي كابريو بجائزة أفضل ممثل في المهرجان.

أخر ادوار ليوناردو في مرحلة "الظهور على الشاشة " كانت في فيلم Marvin’s Room من بطولة ميريل ستريب وديان كيتون، ليو حصل على جائزة Chlotrudis كأفضل ممثل في دور مساعد، نجاحه في هذا الدور بالإضافة لدوره في Romeo + Juliet كانا كفيلين بنقل دي كابريو إلى المرحلة التالية وهي "النجومية" على يد واحد من أبرز المخرجين في هوليوود وهو جايمس كاميرون.